Theodore Roosevelt, người được cho rằng đã có nhiều đóng góp hơn tất thảy đàn ông Mỹ nào, đã từng gọi những trải nghiệm của mình trong cuộc chiến Tây Ban Nha- Mỹ như là “những ngày tuyệt vời nhất của cuộc đời”. Trong cuộc chiến này, ông đã có những trận đánh nổi tiếng như trận đồi Kettle. Cũng nhờ cuộc chiến ông có cơ hội mài dũa khả năng lãnh đạo và tính tự tin của của bẩn thân. Ông vượt quan thử thách và được biết đến như một người đứng đầu tài ba và sau đó là một vị Tổng thống thành công của nước Mỹ. Những hành động của ông trong suốt cuộc chiến đã để lại cho đấng mày râu không ít bài học về kỹ năng lãnh đạo:
1. Biết chứng minh bằng hành động.
Theodore Roosevelt đã từng là một đứa trẻ ốm yếu và thiếu sức sống. Ông được nuôi lớn cùng với những cuốn sách kể về những trận chiến oai hùng của tầng lớp đi trước. Trong suốt thời gian dài, ông luôn khao khát có thể trở thành một chiến binh dũng mãnh như vậy. Roosevelt quyết tâm luyện tập để có cơ thể khỏe mạnh và thậm chí còn bắt tay viết một số cuốn sách nói về chiến thuật quân sự. Roosevelt chưa bao giờ ngừng ý định được trực tiếp tham gia vào các trận chiến, và ngay khi có cơ hội, ông không hề chần chừ quyết định ra chiến trường. Khi cuộc chiến tranh Tây Ban Nha – Mỹ nổ ra, Teddy (tên của Roosevelt lúc đó) đã nói lên mong ước của mình và không ít lần làm phiền Thống đốc của đơn vị Hải Quân để được tham gia phục vụ trong quân đội. Ông thậm chí còn bán trang trại gia súc của mình và một vài tài sản, dành số tiền đó mua bảo hiểm để chuẩn bị cho kế hoạch ra quân. Ông thật sự đã có sự chuẩn bị cẩn thận và luôn biết đặt tiền của mình vào đúng chỗ cần thiết.
2. Luôn biết giới hạn của bản thân.
Teddy chưa bao giờ là một người thiếu tự tin, nhưng ông luôn biết kiềm chế để không trở nên kiêu ngạo. Roosevelt đã sớm đạt được mong ước của mình là phục vụ trong quân đội và được đề xuất giữ chức Thượng tá của Đội kỵ binh tình nguyện Mỹ số một. Tuy nhiên, ý thức được việc bản thân chưa tích lũy được nhiều kinh nghiệm về chiến thuật nên ông quyết định đề cử Leonard Wood giữ chức vụ này. Còn Roosevelt chỉ giữ chức Thượng úy hải quân. (Sau đó không lâu Theodore Roosevelt được thăng chức Thượng tá khi Wood được đề cử vào chức Đại tá)
3. Lựa chọn người tốt nhất cho đội của mình.
Nếu bạn mong muốn xung quanh mình luôn có những người đàn ông tốt nhất, chính bạn phải là một người chỉ huy biết rõ và thấu hiểu người khác. Đã từng có 23,000 người đăng ký để được tham gia vào Đội kỵ binh tình nguyện Mỹ số một và hầu hết trong số đó gửi thư đăng ký của họ tới Roosevelt mặc dù chúng thuộc thẩm quyền giải quyết của Wood. Trong số 23,000 người này, chỉ có 560 người được chọn. Không ít những người bị từ chối đã khóc và cảm thấy đau khổ khi họ không thể trở thành một phần trong đội kỵ binh tình nguyện cùng Roosevelt. Ông đã lựa chọn cho mình những thành viên tốt nhất, bao gồm những người dân ở vùng biên giới phía Tây, không ít nhà thiện xạ hay người có tài cưỡi ngựa, hay cả những lực sĩ đến từ miền Đông đất nước. Đội kỵ binh tình nguyện thật sự là một đội đặc biệt và có sức mạnh không thể ngăn lại.
4. Không tách mình khỏi tập thể.
Chuyến tàu chở đội kỵ binh của Theodore Roosevelt đến Cuba không có nhiều phòng cho ngựa, Roosevelt là một trong số ít những người may mắn được nhận ưu ái này. Khi đoàn kỵ binh cập cảng Cuba, họ bắt đầu cuộc hành quân của mình tới Las Guasimas. Ngoài trời lúc này nóng như đổ lửa, và các quân nhân thì phải di chuyển rất khó khăn trong những bộ quân phục dày nóng nực và mang vác hành lý nặng nề. Trong lúc đó, thay vì cưỡi ngựa trong khi di chuyển , Roosevelt lựa chọn hành quân cùng với các quân nhân khác như là một cách động viên tinh thần mọi người.
5. Chỉ huy bằng hành động, không phải bằng lời nói.
Đừng yêu cầu người khác làm bất cứ điều gì nếu ngay cả bản thân bạn cũng sợ phải làm chúng. Trong trận chiến chiếm lấy đồi San Juan, đội kỵ binh của Theodore Roosevelt đã phải chạy băng qua những đám cháy dữ dội từ Tây Ban Nha. Thi thể nhiều binh sỹ xung quanh ông những Roosevelt vẫn quyết tâm nắm chắc dây cương như một biểu hiện của lòng quả cảm. Tuy nhiên, có một sự trì hoãn trước khi đội kỵ binh có thể bắt đầu tấn công quả đồi. Và những quân nhân, trong đó có cả Theodore Roosevelt được cho phép ngồi nghỉ chân và ẩn núp chờ lệnh. Cuối cùng, khi có mệnh lệnh cho đội kỵ binh tiến đánh vào đồi Kettle, không ít quân nhân lại chần chừ không muốn đứng dậy. Theodore Roosevelt trèo lên ngựa và hét vang “Các người tại sao lại không chịu đứng lên khi ta đã ở trên lưng ngựa?” Ông nhanh chóng phi nước đại qua một khu vực rộng lớn và không ngại vượt qua những lượt đạn như mưa từ phía đối phương.
6. Biết nhìn thấu mọi việc.
Sau khi giành chiến thắng ở đồi Kettle, Theodore Roosevelt nhấn mạnh rằng họ cần sớm chuẩn bị cho những cuộc tấn công đồi San Juan ngay gần đó. Ông hét vang với những kỵ binh của mình để vực dậy ý chí của họ. Thoạt đầu, ông một mình xông lên, nhảy qua hàng rào bọc dây thép gai và lao về phía quả đồi. Khi ông thoáng nhìn lại, chỉ có năm trong số những kỵ binh của mình đi theo. Ba trong số họ đã trúng đạn của kẻ thù và Theodore Roosevelt nhận ra mình thực tế đang đơn phương độc mã. Ông quay trở lại, vượt qua dưới làn đạn của đối phương và tổ chức lại những kỵ binh của mình (họ bao biện rằng họ không nghe thấy mệnh lệnh trước đó) bắt đầu quay lại áp sát mục tiêu.Sự dũng cảm và khả năng lãnh đạo kiệt xuất của Roosevelt đã quyết định một phần không nhỏ vào sự thành công của trận đánh Las Guasimas. Vào năm 2001, Roosevelt được truy tặng Huân chương cao quý cho những đóng góp của ông.